Uno de sus primeros grandes éxitos fue la idea de
adquirir un viejo hotel contiguo a la Grand Central Station que,
mediante préstamos y exenciones fiscales, logró convertir en uno de los
mejores establecimientos de la ciudad. A partir de entonces compró toda
clase de viviendas y edificios en Nueva York, particularmente torres de
lujosos apartamentos (como la Trump Tower, donde el propio Trump reside
en un triplex) y hoteles: es propietario del legendario Hotel Plaza, del
Hotel Saint Moritz y del Hotel Grand Hyatt.
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